SIKLOADISI

Reaksi Sikloadisi adalah reaksi dimana dua molekul takjenuh menjalani suatu reaksi adisi untuk menghasilkan produk siklik. Sikloadisi etilena atau dua alkena sederhana disebut sikloadisi [2+2], karena terlibat 2 elektron pi + 2 elektron pi. Diena  mengandung 4 elektron pi  yang digunakan dalam sikloadisi ini, sementara itu dienofilnya mengandung 2 elektron pi (sikloadisi [4+2] termasuk dalam reaksi Diels-Alder).

SIKLOADISI [2 + 2]

Reaksi sikloadisi [2+2] mudah terjadi dengan adanya cahaya dengan l yang sesuai tetapi tidak mudah terjadi bila campuran reaksi dipanaskan.

HOMO molekul pertama harus bertumpang tindih dengan LUMO molekul kedua. Bila dipanaskan elektron π tidak dipromosikan tetapi tetap dalam keadaan dasar π₁, sehingga siklisasi tidak terjadi oleh imbasan termal.

SIKLOADISI [4 + 2]

Reaksi Diels-Alder merupakan sikloadisi [4+2] yang memerlukan panas bukan cahaya ultraviolet .

• ·        HOMO akan menjadi orbital p3* dan tidak dapat bertumpang tindih dengan LUMO dienofil (bersifat terlarang-simeri).

• ·        Elektron p mengalir dari HOMO (p2) dari diena ke LUMO (p 2*) dari dienofil. Fase-fasenya sesuai dan bersifat terizinkan-simeri)
• Reference

Fessenden, R. J dan J. S. Fessenden. 1982. Organic Chemistry Second Edition. Boston : Willard Grant Press.

Pertanyaan

      1.      Dalam reaksi Diels-Alder diena terkonjugasi harus berada dalam bentuk s-cis atau s-trans?

      2.      Bagaimana teori orbital molekul dalam suatu reaksi sikloadisi ?

      3.      Sebutkan beberapa tipe reaksi sikloadisi ?