Reaksi perisiklik
adalah reaksi poliena terkonjugasi yang berlangsung dengan mekanisme serempak
seperti reaksi SN2 yakni ikatan ikatan lama terputus ketika ikatan
baru terbentuk dan semuanya terjadi dalam satu tahapan. Reaksi
perisiklik dikarakteristikan oleh suatu keadaan transisi siklik yang
melibatkan ikatan ikatan pi.
Klasifikasi : Tiga kelas utama dalam
reaksi perisiklik adalah :
1. Sikloadisi
2. Reaksi elektrosiklik
3. Penataan ulang sigmatropik
1. Sikloadisi
2. Reaksi elektrosiklik
3. Penataan ulang sigmatropik
ORBITAL MOLEKUL POLIENA BERKONJUGASI
Suatu poliena berkonjugasi mengandung 4n
atau (4n+2) elektron p
dalam sistem berkonjugasi dinama n
adalah bilangan bulat. Contoh n = 1 adalah 1,3 butadiena.
SIKLOADISI
Reaksi
Sikloadisi adalah reaksi dimana dua molekul takjenuh menjalani suatu reaksi
adisi untuk menghasilkan produk siklik. Sikloadisi etilena atau dua alkena
sederhana disebut sikloadisi [2+2], karena terlibat 2 elektron pi + 2 elektron
pi. Diena mengandung 4 elektron pi yang digunakan dalam sikloadisi ini,
sementara itu dienofilnya mengandung 2 elektron pi (sikloadisi [4+2] termasuk
dalam reaksi Diels-Alder).
ELEKTROSIKLIK
Reaksi
Elektrosiklik adalah antar-ubahan (interconversion) serempak dari suatu poliena terkonjugasi dan suatu
sikloalkena. Reaksi elektrosiklik merupakan reaksi terimbas termal atau
fotokimia.
Produk dari reaksi elektrosiklik
bergantung pada kondisi reaksi. (2E ,4Z )-heksadiena bila dipanaskan diperoleh cis-dimetil siklobutena sedangkan bila disinari oleh cahaya
ultraviolet terbentuk trans-dimetil siklobutena.
A. SIKLISASI
SISTEM 4n
Suatu
poliena berkonjugasi dapat menghasilkan suatu sikloalkena dengan tumpang-tindih
ujung ke ujung dari orbital p-nya dan rehibridisasi secara serempak atom-atom
karbon yang terlibat dalam pembentukan ikatan itu. 1,3-butadiena mempunyai 4n
elektron p dimana kedua cuping (lobe) dari orbital p dapat bersiaft sefase atau berlawanan.
Untuk
membentuk ikatan sigma, ikatan sigma C-C harus berotasi sedemikian rupa
sehingga orbital p dapat bertumpang-tindih ujung ke ujung, dengan cara
memutuskan ikatan p
menggunakan energi panas atau cahaya
ultraviolet. Untuk membentuk ikatan sigma sepasang cuping yang
bertumpang-tindih harus sefase setelah berotasi.
Ada dua cara agar ikatan-ikatan sigma
C-C dapat berotasi untuk mendapatkan posisi yang tepat untuk bertumpangtindah
pada orbital p.
- Kedua ikatan sigma C-C berotasi dengan arah yang sama disebut gerakan konrotasi (conrotatory motion)
- Kedua ikatan sigma C-C dapat berotasi dengan arah yang berlainan disebut gerakan disrotasi (disrotatory motion).
Bila
1,3-butadiena dipanaskan, reaksi terjadi sejak dari keadaan dasar. Elektron
yang digunakan untuk membentuk ikatan sigma berada dalam HOMO (p 2), dimana orbitalorbital p berlawanan fase. Agar membentuk ikatan sigma baru rotasi harus berupa konrotasi.
Bila 1,3-butadiena terimbas cahaya,
fase-fase orbital p (sekarang p3*) merupakan kebalikan dari fase-fase
dalam siklisasi termal, oleh karena itu rotasi terizinkan-simetri berupa disrotasi dan bukan konrotasi.
B. STEREOKIMIA
SISTEM 4n
Bila (2E, 4Z)-heksadiena dipanaskan akan
menghasilkan siklisasi cis-dimetilsiklobutena tetapi bila terimbas
cahaya akan menghasilkan fotosiklisasi trans-dimetilsiklobutena.
Gerakan konrotasi diperlukan dalam siklisasi termal untuk membentuk
ikatan sigma (hasilnya produk cis) sedangkan gerakan disrotasi diperlukan dalam fotosiklisasi untuk
membentuk ikatan sigma (hasilnya produk trans).
C. SIKLISASI
SISTEM [4n+2]
Senyawa 1,3,5-heksatriena (poliena,
4n+2) dalam HOMO keadaan dasar (p
3), orbital orbital p yang membentuk ikatan sigma dalam siklisasi bersifat
sefase. Oleh karena itu siklisasi termal berlangsung dengan gerakan disrotasi.
Bila senyawa 1,3,5-heksatriena
dipromosikan oleh absorpsi foton, p4* menjadi HOMO dan karena itu
orbital-orbital p berlawanan fase sehingga siklisasi terimbas-cahaya
berlangsung dengan gerakan konrotasi.
TIPE
REAKSI ELEKTROSIKLIK
PENATAAN-ULANG
SIGMATROPIK
Penataan-ulang
Sigmatropik adalah geseran intramolekul serempak suatu atom atau gugus atom.
Contohnya:
A. KLASIFIKASI
PENATAAN-ULANG SIGMATROPIK
Penataan-ulang
sigmatropik dikelompokkan berdasarkan pada sistem pernomoran rangkap yang merujuk ke posisi-posisi relatif atom yang terlibat dalam perpindahan.
Gugus yang berpindah tidak selalu atom pertama yang terikat pada rantai alkenil
dalam penataan-ulang sigmatropik. Contoh berikut adalah penataan-ulang
sigmatropik [3,3].
B. MEKANISME
PENATAAN-ULANG SIGMATROPIK
Penataan-ulang
sigmatropik tipe [1,3] agak jarang sedangkan penataan-ulang sigmatropik tipe
[1,5] cukup lazim. Berikut contoh penataan-ulang sigmatropik tipe [1,3] :
Ikatan sigma yang menghubungkan gugus
pindah ke posisi asalnya mengalami pemaksapisahan (cleavage) homolitik menghasilkan dua radikal bebas.
Sebaliknya penataan-ulang sigmatropik
tipe [1,5] sangat lazim terjadi. Sebuah contoh sederhana adalah :
Ikatan sigma yang menghubungkan gugus
pindah ke posisi asalnya mengalami pemaksapisahan (cleavage) homolitik menghasilkan dua radikal bebas.
1. Dalam reaksi Diels-Alder diena
terkonjugasi harus berada dalam bentuk s-cis atau s-trans?
2. Jelaskan 2 tipe rotasi pada reaksi
elektrosiklik?
3. Dalam
penataan ulang sigmatropik, kenapa geseran sigmatropik [1,3] jarang terjadi?
Reference
Fessenden,
R. J dan J. S. Fessenden. 1982. Organic
Chemistry Second Edition. Boston : Willard Grant Press.
1. Reaksi Diels-Alder hanya dapat berlangsung jika diena terkonjugasi berada dalam bentuk konformasi s-cis. Reaksi ini melibatkan pemutusan satu ikatan π dari diena dan juga satu ikatan ikatan π dienofil. jika diena terkonjugasi berada dalam bentuk konformasi s-trans, Ikatan tunggal C-C pada diena s-trans dapat mengalami rotasi dengan bantuan pemanasan, sehingga bentuk konformasi s-trans dapat berubah menjadi s-cis. Namun, Tidak semua diena terkonjugasi dengan konformasi s-trans dapat berubah menjadi s-cis. Pada sikloalkadiena s-trans dengan salah satu ikatan π berada pada suatu cincin, sedangkan satu ikatan π yang lain berada di luar cincin, rotasi ikatan tidak dapat terjadi, sehinga reaksi Diels Alder tidak dapat berlangsung meskipun sudah dibantu dengan pemanasan.
BalasHapus2. Gerakan konrotasi (conrotatory motion) terjadi saat kedua ikatan sigma C-C berotasi dengan arah yang sama. Sedangkan gerakan disrotasi (disrotatory motion) terjadi saat kedua ikatan sigma C-C dapat berotasi dengan arah yang berlainan.
3. Agar suatu pergeseran sigmatropik [1,3] yang terizinkan simetri berlangsung, gugus berpindah (dalam hal ini H*) harus bergeser dengan proses antarafasial (antara facial process)—yakni, gugus itu harus berpindah ke muka bersebrangan dari sistem orbital. Sementara terizinkan simetri, suatu penataan ulang sigmatropik antarfasial [1,3] dari H tidak disukai secara geometris sehingga pergeseran sigmatropik antarfasial [1,3] tidak mudah terjadi.
1. Reaksi Diels-Alder hanya dapat berlangsung jika diena terkonjugasi berada dalam bentuk konformasi s-cis. Reaksi ini melibatkan pemutusan satu ikatan π dari diena dan juga satu ikatan ikatan π dienofil. jika diena terkonjugasi berada dalam bentuk konformasi s-trans, Ikatan tunggal C-C pada diena s-trans dapat mengalami rotasi dengan bantuan pemanasan, sehingga bentuk konformasi s-trans dapat berubah menjadi s-cis. Namun, Tidak semua diena terkonjugasi dengan konformasi s-trans dapat berubah menjadi s-cis. Pada sikloalkadiena s-trans dengan salah satu ikatan π berada pada suatu cincin, sedangkan satu ikatan π yang lain berada di luar cincin, rotasi ikatan tidak dapat terjadi, sehinga reaksi Diels Alder tidak dapat berlangsung meskipun sudah dibantu dengan pemanasan.
BalasHapus2. Gerakan konrotasi (conrotatory motion) terjadi saat kedua ikatan sigma C-C berotasi dengan arah yang sama. Sedangkan gerakan disrotasi (disrotatory motion) terjadi saat kedua ikatan sigma C-C dapat berotasi dengan arah yang berlainan.
3. Agar suatu pergeseran sigmatropik [1,3] yang terizinkan simetri berlangsung, gugus berpindah (dalam hal ini H*) harus bergeser dengan proses antarafasial (antara facial process)—yakni, gugus itu harus berpindah ke muka bersebrangan dari sistem orbital. Sementara terizinkan simetri, suatu penataan ulang sigmatropik antarfasial [1,3] dari H tidak disukai secara geometris sehingga pergeseran sigmatropik antarfasial [1,3] tidak mudah terjadi.
1. Reaksi Diels-Alder hanya dapat berlangsung jika diena terkonjugasi berada dalam bentuk konformasi s-cis. Reaksi ini melibatkan pemutusan satu ikatan π dari diena dan juga satu ikatan ikatan π dienofil. jika diena terkonjugasi berada dalam bentuk konformasi s-trans, Ikatan tunggal C-C pada diena s-trans dapat mengalami rotasi dengan bantuan pemanasan, sehingga bentuk konformasi s-trans dapat berubah menjadi s-cis. Namun, Tidak semua diena terkonjugasi dengan konformasi s-trans dapat berubah menjadi s-cis. Pada sikloalkadiena s-trans dengan salah satu ikatan π berada pada suatu cincin, sedangkan satu ikatan π yang lain berada di luar cincin, rotasi ikatan tidak dapat terjadi, sehinga reaksi Diels Alder tidak dapat berlangsung meskipun sudah dibantu dengan pemanasan.
BalasHapus2. Gerakan konrotasi (conrotatory motion) terjadi saat kedua ikatan sigma C-C berotasi dengan arah yang sama. Sedangkan gerakan disrotasi (disrotatory motion) terjadi saat kedua ikatan sigma C-C dapat berotasi dengan arah yang berlainan.
3. Agar suatu pergeseran sigmatropik [1,3] yang terizinkan simetri berlangsung, gugus berpindah (dalam hal ini H*) harus bergeser dengan proses antarafasial (antara facial process)—yakni, gugus itu harus berpindah ke muka bersebrangan dari sistem orbital. Sementara terizinkan simetri, suatu penataan ulang sigmatropik antarfasial [1,3] dari H tidak disukai secara geometris sehingga pergeseran sigmatropik antarfasial [1,3] tidak mudah terjadi.
1. Reaksi Diels-Alder hanya dapat berlangsung jika diena terkonjugasi berada dalam bentuk konformasi s-cis. Reaksi ini melibatkan pemutusan satu ikatan π dari diena dan juga satu ikatan ikatan π dienofil. jika diena terkonjugasi berada dalam bentuk konformasi s-trans, Ikatan tunggal C-C pada diena s-trans dapat mengalami rotasi dengan bantuan pemanasan, sehingga bentuk konformasi s-trans dapat berubah menjadi s-cis. Namun, Tidak semua diena terkonjugasi dengan konformasi s-trans dapat berubah menjadi s-cis. Pada sikloalkadiena s-trans dengan salah satu ikatan π berada pada suatu cincin, sedangkan satu ikatan π yang lain berada di luar cincin, rotasi ikatan tidak dapat terjadi, sehinga reaksi Diels Alder tidak dapat berlangsung meskipun sudah dibantu dengan pemanasan.
BalasHapus2. Gerakan konrotasi (conrotatory motion) terjadi saat kedua ikatan sigma C-C berotasi dengan arah yang sama. Sedangkan gerakan disrotasi (disrotatory motion) terjadi saat kedua ikatan sigma C-C dapat berotasi dengan arah yang berlainan.
3. Agar suatu pergeseran sigmatropik [1,3] yang terizinkan simetri berlangsung, gugus berpindah (dalam hal ini H*) harus bergeser dengan proses antarafasial (antara facial process)—yakni, gugus itu harus berpindah ke muka bersebrangan dari sistem orbital. Sementara terizinkan simetri, suatu penataan ulang sigmatropik antarfasial [1,3] dari H tidak disukai secara geometris sehingga pergeseran sigmatropik antarfasial [1,3] tidak mudah terjadi.
Reaksi Diels-Alder hanya dapat berlangsung jika diena terkonjugasi berada dalam bentuk konformasi s-cis. Reaksi ini melibatkan pemutusan satu ikatan π dari diena dan juga satu ikatan ikatan π dienofil. jika diena terkonjugasi berada dalam bentuk konformasi s-trans, Ikatan tunggal C-C pada diena s-trans dapat mengalami rotasi dengan bantuan pemanasan, sehingga bentuk konformasi s-trans dapat berubah menjadi s-cis. Namun, Tidak semua diena terkonjugasi dengan konformasi s-trans dapat berubah menjadi s-cis. Pada sikloalkadiena s-trans dengan salah satu ikatan π berada pada suatu cincin, sedangkan satu ikatan π yang lain berada di luar cincin, rotasi ikatan tidak dapat terjadi, sehinga reaksi Diels Alder tidak dapat berlangsung meskipun sudah dibantu dengan pemanasan.
BalasHapus2. Gerakan konrotasi (conrotatory motion) terjadi saat kedua ikatan sigma C-C berotasi dengan arah yang sama. Sedangkan gerakan disrotasi (disrotatory motion) terjadi saat kedua ikatan sigma C-C dapat berotasi dengan arah yang berlainan.
3. Agar suatu pergeseran sigmatropik [1,3] yang terizinkan simetri berlangsung, gugus berpindah (dalam hal ini H*) harus bergeser dengan proses antarafasial (antara facial process)—yakni, gugus itu harus berpindah ke muka bersebrangan dari sistem orbital. Sementara terizinkan simetri, suatu penataan ulang sigmatropik antarfasial [1,3] dari H tidak disukai secara geometris sehingga pergeseran sigmatropik antarfasial [1,3] tidak mudah terjadi.
1. Reaksi Diels-Alder hanya dapat berlangsung jika diena terkonjugasi berada dalam bentuk konformasi s-cis. Reaksi ini melibatkan pemutusan satu ikatan π dari diena dan juga satu ikatan ikatan π dienofil. jika diena terkonjugasi berada dalam bentuk konformasi s-trans, Ikatan tunggal C-C pada diena s-trans dapat mengalami rotasi dengan bantuan pemanasan, sehingga bentuk konformasi s-trans dapat berubah menjadi s-cis. Namun, Tidak semua diena terkonjugasi dengan konformasi s-trans dapat berubah menjadi s-cis. Pada sikloalkadiena s-trans dengan salah satu ikatan π berada pada suatu cincin, sedangkan satu ikatan π yang lain berada di luar cincin, rotasi ikatan tidak dapat terjadi, sehinga reaksi Diels Alder tidak dapat berlangsung meskipun sudah dibantu dengan pemanasan.
BalasHapus2. Gerakan konrotasi (conrotatory motion) terjadi saat kedua ikatan sigma C-C berotasi dengan arah yang sama. Sedangkan gerakan disrotasi (disrotatory motion) terjadi saat kedua ikatan sigma C-C dapat berotasi dengan arah yang berlainan.
3. Agar suatu pergeseran sigmatropik [1,3] yang terizinkan simetri berlangsung, gugus berpindah (dalam hal ini H*) harus bergeser dengan proses antarafasial (antara facial process)—yakni, gugus itu harus berpindah ke muka bersebrangan dari sistem orbital. Sementara terizinkan simetri, suatu penataan ulang sigmatropik antarfasial [1,3] dari H tidak disukai secara geometris sehingga pergeseran sigmatropik antarfasial [1,3] tidak mudah terjadi.
Gomawo Lusi
BalasHapusJawaban no. 1 yaitu reaksi Diels-Alder hanya dapat berlangsung jika diena terkonjugasi berada dalam bentuk konformasi s-cis. Reaksi ini melibatkan pemutusan satu ikatan π dari diena dan juga satu ikatan ikatan π dienofil. jika diena terkonjugasi berada dalam bentuk konformasi s-trans, Ikatan tunggal C-C pada diena s-trans dapat mengalami rotasi dengan bantuan pemanasan, sehingga bentuk konformasi s-trans dapat berubah menjadi s-cis. Namun, Tidak semua diena terkonjugasi dengan konformasi s-trans dapat berubah menjadi s-cis. Pada sikloalkadiena s-trans dengan salah satu ikatan π berada pada suatu cincin, sedangkan satu ikatan π yang lain berada di luar cincin, rotasi ikatan tidak dapat terjadi, sehinga reaksi Diels Alder tidak dapat berlangsung meskipun sudah dibantu dengan pemanasan.
Jawaban no. 1 yaitu reaksi Diels-Alder hanya dapat berlangsung jika diena terkonjugasi berada dalam bentuk konformasi s-cis. Reaksi ini melibatkan pemutusan satu ikatan π dari diena dan juga satu ikatan ikatan π dienofil. jika diena terkonjugasi berada dalam bentuk konformasi s-trans, Ikatan tunggal C-C pada diena s-trans dapat mengalami rotasi dengan bantuan pemanasan, sehingga bentuk konformasi s-trans dapat berubah menjadi s-cis. Namun, Tidak semua diena terkonjugasi dengan konformasi s-trans dapat berubah menjadi s-cis. Pada sikloalkadiena s-trans dengan salah satu ikatan π berada pada suatu cincin, sedangkan satu ikatan π yang lain berada di luar cincin, rotasi ikatan tidak dapat terjadi, sehinga reaksi Diels Alder tidak dapat berlangsung meskipun sudah dibantu dengan pemanasan.
BalasHapus3. Agar suatu pergeseran sigmatropik [1,3] yang terizinkan simetri berlangsung, gugus berpindah (dalam hal ini H*) harus bergeser dengan proses antarafasial (antara facial process)—yakni, gugus itu harus berpindah ke muka bersebrangan dari sistem orbital. Sementara terizinkan simetri, suatu penataan ulang sigmatropik antarfasial [1,3] dari H tidak disukai secara geometris sehingga pergeseran sigmatropik antarfasial [1,3] tidak mudah terjadi.
BalasHapusJawaban no. 1 yaitu reaksi Diels-Alder hanya dapat berlangsung jika diena terkonjugasi berada dalam bentuk konformasi s-cis. Reaksi ini melibatkan pemutusan satu ikatan π dari diena dan juga satu ikatan ikatan π dienofil. jika diena terkonjugasi berada dalam bentuk konformasi s-trans, Ikatan tunggal C-C pada diena s-trans dapat mengalami rotasi dengan bantuan pemanasan, sehingga bentuk konformasi s-trans dapat berubah menjadi s-cis. Namun, Tidak semua diena terkonjugasi dengan konformasi s-trans dapat berubah menjadi s-cis. Pada sikloalkadiena s-trans dengan salah satu ikatan π berada pada suatu cincin, sedangkan satu ikatan π yang lain berada di luar cincin, rotasi ikatan tidak dapat terjadi, sehinga reaksi Diels Alder tidak dapat berlangsung meskipun sudah dibantu dengan pemanasan.
BalasHapusMakasih cikmini, saya akan menjawab persoalan nomor 1. Reaksi Diels-Alder hanya dapat berlangsung jika diena terkonjugasi berada dalam bentuk konformasi s-cis. Reaksi ini melibatkan pemutusan satu ikatan π dari diena dan juga satu ikatan ikatan π dienofil. jika diena terkonjugasi berada dalam bentuk konformasi s-trans, Ikatan tunggal C-C pada diena s-trans dapat mengalami rotasi dengan bantuan pemanasan, sehingga bentuk konformasi s-trans dapat berubah menjadi s-cis. Namun, Tidak semua diena terkonjugasi dengan konformasi s-trans dapat berubah menjadi s-cis. Pada sikloalkadiena s-trans dengan salah satu ikatan π berada pada suatu cincin, sedangkan satu ikatan π yang lain berada di luar cincin, rotasi ikatan tidak dapat terjadi, sehinga reaksi Diels Alder tidak dapat berlangsung meskipun sudah dibantu dengan pemanasan.
BalasHapusTerimakasih lusi
BalasHapus1. Reaksi Diels-Alder hanya dapat berlangsung jika diena terkonjugasi berada dalam bentuk konformasi s-cis. Reaksi ini melibatkan pemutusan satu ikatan π dari diena dan juga satu ikatan ikatan π dienofil. jika diena terkonjugasi berada dalam bentuk konformasi s-trans, Ikatan tunggal C-C pada diena s-trans dapat mengalami rotasi dengan bantuan pemanasan, sehingga bentuk konformasi s-trans dapat berubah menjadi s-cis. Namun, Tidak semua diena terkonjugasi dengan konformasi s-trans dapat berubah menjadi s-cis. Pada sikloalkadiena s-trans dengan salah satu ikatan π berada pada suatu cincin, sedangkan satu ikatan π yang lain berada di luar cincin, rotasi ikatan tidak dapat terjadi, sehinga reaksi Diels Alder tidak dapat berlangsung meskipun sudah dibantu dengan pemanasan
Haiii lus thankyou
BalasHapusMau jawab no 2. Gerakan konrotasi (conrotatory motion) terjadi saat kedua ikatan sigma C-C berotasi dengan arah yang sama. Sedangkan gerakan disrotasi (disrotatory motion) terjadi saat kedua ikatan sigma C-C dapat berotasi dengan arah yang berlainan.
3. Agar suatu pergeseran sigmatropik [1,3] yang terizinkan simetri berlangsung, gugus berpindah (dalam hal ini H*) harus bergeser dengan proses antarafasial (antara facial process)—yakni, gugus itu harus berpindah ke muka bersebrangan dari sistem orbital. Sementara terizinkan simetri, suatu penataan ulang sigmatropik antarfasial [1,3] dari H tidak disukai secara geometris sehingga pergeseran sigmatropik antarfasial [1,3] tidak mudah terjadi.
BalasHapus1. Reaksi Diels-Alder hanya dapat berlangsung jika diena terkonjugasi berada dalam bentuk konformasi s-cis. Reaksi ini melibatkan pemutusan satu ikatan π dari diena dan juga satu ikatan ikatan π dienofil. jika diena terkonjugasi berada dalam bentuk konformasi s-trans, Ikatan tunggal C-C pada diena s-trans dapat mengalami rotasi dengan bantuan pemanasan, sehingga bentuk konformasi s-trans dapat berubah menjadi s-cis. Namun, Tidak semua diena terkonjugasi dengan konformasi s-trans dapat berubah menjadi s-cis. Pada sikloalkadiena s-trans dengan salah satu ikatan π berada pada suatu cincin, sedangkan satu ikatan π yang lain berada di luar cincin, rotasi ikatan tidak dapat terjadi, sehinga reaksi Diels Alder tidak dapat berlangsung meskipun sudah dibantu dengan pemanasan.
BalasHapus2. Gerakan konrotasi (conrotatory motion) terjadi saat kedua ikatan sigma C-C berotasi dengan arah yang sama. Sedangkan gerakan disrotasi (disrotatory motion) terjadi saat kedua ikatan sigma C-C dapat berotasi dengan arah yang berlainan.
3. Agar suatu pergeseran sigmatropik [1,3] yang terizinkan simetri berlangsung, gugus berpindah (dalam hal ini H*) harus bergeser dengan proses antarafasial (antara facial process)—yakni, gugus itu harus berpindah ke muka bersebrangan dari sistem orbital. Sementara terizinkan simetri, suatu penataan ulang sigmatropik antarfasial [1,3] dari H tidak disukai secara geometris sehingga pergeseran sigmatropik antarfasial [1,3] tidak mudah terjadi.
3. Agar suatu pergeseran sigmatropik [1,3] yang terizinkan simetri berlangsung, gugus berpindah (dalam hal ini H*) harus bergeser dengan proses antarafasial (antara facial process)—yakni, gugus itu harus berpindah ke muka bersebrangan dari sistem orbital. Sementara terizinkan simetri, suatu penataan ulang sigmatropik antarfasial [1,3] dari H tidak disukai secara geometris sehingga pergeseran sigmatropik antarfasial [1,3] tidak mudah terjadi.
BalasHapus1. Reaksi Diels-Alder hanya dapat berlangsung jika diena terkonjugasi berada dalam bentuk konformasi s-cis. Reaksi ini melibatkan pemutusan satu ikatan π dari diena dan juga satu ikatan ikatan π dienofil. jika diena terkonjugasi berada dalam bentuk konformasi s-trans, Ikatan tunggal C-C pada diena s-trans dapat mengalami rotasi dengan bantuan pemanasan, sehingga bentuk konformasi s-trans dapat berubah menjadi s-cis. Namun, Tidak semua diena terkonjugasi dengan konformasi s-trans dapat berubah menjadi s-cis. Pada sikloalkadiena s-trans dengan salah satu ikatan π berada pada suatu cincin, sedangkan satu ikatan π yang lain berada di luar cincin, rotasi ikatan tidak dapat terjadi, sehinga reaksi Diels Alder tidak dapat berlangsung meskipun sudah dibantu dengan pemanasan.
BalasHapus2. Gerakan konrotasi (conrotatory motion) terjadi saat kedua ikatan sigma C-C berotasi dengan arah yang sama. Sedangkan gerakan disrotasi (disrotatory motion) terjadi saat kedua ikatan sigma C-C dapat berotasi dengan arah yang berlainan.
3. Agar suatu pergeseran sigmatropik [1,3] yang terizinkan simetri berlangsung, gugus berpindah (dalam hal ini H*) harus bergeser dengan proses antarafasial (antara facial process)—yakni, gugus itu harus berpindah ke muka bersebrangan dari sistem orbital. Sementara terizinkan simetri, suatu penataan ulang sigmatropik antarfasial [1,3] dari H tidak disukai secara geometris sehingga pergeseran sigmatropik antarfasial [1,3] tidak mudah terjadi.
Mksih uci
BalasHapusJawaban no 2. Gerakan konrotasi (conrotatory motion) terjadi saat kedua ikatan sigma C-C berotasi dengan arah yang sama. Sedangkan gerakan disrotasi (disrotatory motion) terjadi saat kedua ikatan sigma C-C dapat berotasi dengan arah yang berlainan.
Annyeong luss, bantu jawab no 3 yaa : Agar suatu pergeseran sigmatropik [1,3] yang terizinkan simetri berlangsung, gugus berpindah (dalam hal ini H*) harus bergeser dengan proses antarafasial (antara facial process)—yakni, gugus itu harus berpindah ke muka bersebrangan dari sistem orbital. Sementara terizinkan simetri, suatu penataan ulang sigmatropik antarfasial [1,3] dari H tidak disukai secara geometris sehingga pergeseran sigmatropik antarfasial [1,3] tidak mudah terjadi.
BalasHapus1. Reaksi Diels-Alder hanya dapat berlangsung jika diena terkonjugasi berada dalam bentuk konformasi s-cis. Reaksi ini melibatkan pemutusan satu ikatan π dari diena dan juga satu ikatan ikatan π dienofil. jika diena terkonjugasi berada dalam bentuk konformasi s-trans, Ikatan tunggal C-C pada diena s-trans dapat mengalami rotasi dengan bantuan pemanasan, sehingga bentuk konformasi s-trans dapat berubah menjadi s-cis. Namun, Tidak semua diena terkonjugasi dengan konformasi s-trans dapat berubah menjadi s-cis. Pada sikloalkadiena s-trans dengan salah satu ikatan π berada pada suatu cincin, sedangkan satu ikatan π yang lain berada di luar cincin, rotasi ikatan tidak dapat terjadi, sehinga reaksi Diels Alder tidak dapat berlangsung meskipun sudah dibantu dengan pemanasan.
BalasHapus2. Gerakan konrotasi (conrotatory motion) terjadi saat kedua ikatan sigma C-C berotasi dengan arah yang sama. Sedangkan gerakan disrotasi (disrotatory motion) terjadi saat kedua ikatan sigma C-C dapat berotasi dengan arah yang berlainan.
3. Agar suatu pergeseran sigmatropik [1,3] yang terizinkan simetri berlangsung, gugus berpindah (dalam hal ini H*) harus bergeser dengan proses antarafasial (antara facial process)—yakni, gugus itu harus berpindah ke muka bersebrangan dari sistem orbital. Sementara terizinkan simetri, suatu penataan ulang sigmatropik antarfasial [1,3] dari H tidak disukai secara geometris sehingga pergeseran sigmatropik antarfasial [1,3] tidak mudah terjadi.
Jawaban no. 1 yaitu reaksi Diels-Alder hanya dapat berlangsung jika diena terkonjugasi berada dalam bentuk konformasi s-cis. Reaksi ini melibatkan pemutusan satu ikatan π dari diena dan juga satu ikatan ikatan π dienofil. jika diena terkonjugasi berada dalam bentuk konformasi s-trans, Ikatan tunggal C-C pada diena s-trans dapat mengalami rotasi dengan bantuan pemanasan, sehingga bentuk konformasi s-trans dapat berubah menjadi s-cis. Namun, Tidak semua diena terkonjugasi dengan konformasi s-trans dapat berubah menjadi s-cis. Pada sikloalkadiena s-trans dengan salah satu ikatan π berada pada suatu cincin, sedangkan satu ikatan π yang lain berada di luar cincin, rotasi ikatan tidak dapat terjadi, sehinga reaksi Diels Alder tidak dapat berlangsung meskipun sudah dibantu dengan pemanasan.
BalasHapusthankyou lusiii, no. 1 yaitu reaksi Diels-Alder hanya dapat berlangsung jika diena terkonjugasi berada dalam bentuk konformasi s-cis. Reaksi ini melibatkan pemutusan satu ikatan π dari diena dan juga satu ikatan ikatan π dienofil. jika diena terkonjugasi berada dalam bentuk konformasi s-trans, Ikatan tunggal C-C pada diena s-trans dapat mengalami rotasi dengan bantuan pemanasan, sehingga bentuk konformasi s-trans dapat berubah menjadi s-cis. Namun, Tidak semua diena terkonjugasi dengan konformasi s-trans dapat berubah menjadi s-cis. Pada sikloalkadiena s-trans dengan salah satu ikatan π berada pada suatu cincin, sedangkan satu ikatan π yang lain berada di luar cincin, rotasi ikatan tidak dapat terjadi, sehinga reaksi Diels Alder tidak dapat berlangsung meskipun sudah dibantu dengan pemanasan.
BalasHapus2. Gerakan konrotasi (conrotatory motion) terjadi saat kedua ikatan sigma C-C berotasi dengan arah yang sama. Sedangkan gerakan disrotasi (disrotatory motion) terjadi saat kedua ikatan sigma C-C dapat berotasi dengan arah yang berlainan.
BalasHapusHalo lusi, menurut saya jawaban no 2 Gerakan konrotasi (conrotatory motion) terjadi saat kedua ikatan sigma C-C berotasi dengan arah yang sama. Sedangkan gerakan disrotasi (disrotatory motion) terjadi saat kedua ikatan sigma C-C dapat berotasi dengan arah yang berlainan.
BalasHapusUntuk jawaban no 2 Gerakan konrotasi (conrotatory motion) terjadi saat kedua ikatan sigma C-C berotasi dengan arah yang sama. Sedangkan gerakan disrotasi (disrotatory motion) terjadi saat kedua ikatan sigma C-C dapat berotasi dengan arah yang berlainan.
BalasHapusterimakasih atas materinya,
BalasHapusno.2. Gerakan konrotasi (conrotatory motion) terjadi saat kedua ikatan sigma C-C berotasi dengan arah yang sama. Sedangkan gerakan disrotasi (disrotatory motion) terjadi saat kedua ikatan sigma C-C dapat berotasi dengan arah yang berlainan.
Haii lusi
BalasHapus1. Reaksi Diels-Alder hanya dapat berlangsung jika diena terkonjugasi berada dalam bentuk konformasi s-cis. Reaksi ini melibatkan pemutusan satu ikatan π dari diena dan juga satu ikatan ikatan π dienofil.